При преобразовании значения 1000 в объект-оболочку каждый раз создаётся новый экземпляр Integer. Поэтому в первом сравнении получаем false.

Если в операции == сравниваются примитивы и объекты-оболочки, то объекты-оболочки преобразовываются в примитивы. Поэтому во втором сравнении получаем true.